Weinsäure, Weinsteinsäure, E334, 25 kg

Lebensmittelqualität im Sack. E334.

Eigenschaften:

Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxygruppen im Molekül der Weinsäure tragen, sind Stereozentren. Je nach der Konfiguration dieser Zentren liegt D-(−)-Weinsäure [Synonym: (2S,3S)-Weinsäure], L-(+)-Weinsäure [Synonym: (2R,3R)-Weinsäure] oder die optisch inaktive meso-Weinsäure vor. In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)- das andere (S)-konfiguriert. In der Natur kommt meist die rechtsdrehende L-(+)-Form vor. Die beiden Enantiomeren der Weinsäure [L-(+)-Weinsäure und D-(−)-Weinsäure] unterscheiden sich nicht in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften nur im Drehwert gegen linear polarisiertes Licht Der Drehwert α beträgt bei L-(+)-Weinsäure +12,7°, bei D-(−)-Weinsäure −12,7°[12] bei gleichen Messbedingungen. Der Drehwert der meso-Weinsäure beträgt, wie bei allen meso-Verbindungen, ± 0°. Die physiologischen Eigenschaften aller drei Stereoisomere der Weinsäure sind verschieden.

Die Alkalisalze der Weinsäure vermögen in alkalischer Lösung Kupfer(II)-Ionen zu komplexieren (zu binden) und dadurch in Lösung zu halten (Fehlingsche Lösung). Als zweibasische, verhältnismäßig starke Säure können auch Hydrogentartrate gebildet werden. Eine Mischung gleicher Mengen von L-(+)- und D-(−)-Weinsäure (Racemat) wird als Traubensäure bezeichnet, Schmelzpunkt 205–206 °C. Diese Mischung wird manchmal auch racemische Weinsäure genannt. Eine Mischung der drei Stereoisomere der Weinsäure mit variablen Anteilen L-(+)-, D-(−)- und meso-Weinsäure wird als Isomerengemisch der Weinsäure gehandelt.
Verwendung

In größerem Maßstab findet nur die L-Weinsäure Verwendung, da sie das Produkt der meisten Syntheseverfahren von Weinsäure darstellt. 50 % der produzierten L(+)-Weinsäure gehen in die Lebensmittelindustrie und Pharmazie, die andere Hälfte in technische Anwendungsgebiete.

Weinsäure wird als Ingredienz von Desinfektionsmitteln verwendet. Dabei wird in der Regel nicht ausgewiesen, ob es sich um L- oder D- Weinsäure, die racemisch gemischte Weinsäure oder ein anderes Mischungsverhältnis handelt.

Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff:

Der offensichtlichste Anwendungsbereich der Weinsäure liegt in ihrer Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff. Die in diesem Bereich als E 334 bezeichnete L-Weinsäure findet sich nicht nur natürlich in vielen Lebensmitteln, sondern wird aufgrund ihrer geschmacklichen und konservierenden Eigenschaften auch vielen Lebensmittel-Mischprodukten zugesetzt. Weinsäure wird bei der Bereitung von Speiseeis, Kunsthonig, Obst, Limonaden und Erfrischungsgetränken, Gelee, Weingummis und Konditorwaren, und bei der Säuerung säurearmer Weine verwendet. Die orale Toxizität der L-Weinsäure war im Tierversuch mit Ratten äußerst gering; die LDLo lag für Ratten bei oraler Gabe bei 7500 mg/kg Körpergewicht.

Die als Lacton polymere Metaweinsäure (E 353) wird hauptsächlich zur Weinsteinstabilisierung verwendet; als Schutzkolloid verhindert sie die Kristallisation von Weinstein im Wein.

Technische Verwendungsmöglichkeiten:

Weiterhin findet Weinsäure auch in vielen technischen Bereichen Verwendung, unter anderem beim Griffigmachen und Glätten von Seide. Bedeutsam ist die Fähigkeit der Weinsäure, mit Metallen Komplexe zu bilden: Bei diesen Komplexen wird das Metall-Kation durch die Weinsäure fester gebunden, als bei den meisten anderen organischen Säuren. Dadurch ergeben sich zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten. Kaliumnatriumtartrat wird beispielsweise als Komplexbildner in Fehlingscher Lösung eingesetzt, Weinsäure zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingartikeln. Letztere kann ebenfalls zur Reinigung schwermetallkontaminierter Böden verwendet werden, da sie hier giftige Schwermetalle bindet, aber selbst biologisch abbaubar ist. Setzt man sie Zement und Gips zu, verzögert sie deren Abbinden durch Komplexieren der Calciumionen und verlängert damit die Bearbeitungs- und Verformbarkeitszeit. Weiterhin dient sie als Reduktionsmittel und zur Racematspaltung organischer Basen. In der modernen organischen Synthese sind LiAlH4 – Weinsäurederivate wie TADDOL wichtige chirale Reagenzien oder Katalysatoren zur enantioselektiven Reduktion von Ketonen sowie anderen stereoselektiver Synthesen.

Quelle: Wikipedia

Chemikalien, Laborchemikalien, Labor, Bearbeitung, Verarbeitung, Chemie, chemisch